Por volta dos 15 anos, Caravaggio foge para Roma, onde passa de um ateliê a outro e troca inúmeras vezes de protetor. Suas primeiras obras conhecidas mostram independência em relação à representação católica tradicional e causaram escândalo, gerando conflito com os cânones artísticos da época e dividindo o público entre admiradores e inimigos.
Considerado tanto fascinante quanto turbulento, o artista estava sempre envolvido em duelos e discussões. "Não sou um pintor valentão, como me chamam, mas sim um pintor valente, isto é, que sabe pintar bem e imitar bem as coisas naturais", disse Caravaggio perante o tribunal que julgava sua primeira acusação de perturbar a ordem pública.
Após um período inicial de miséria, quando chegou a vender pinturas nas ruas, ele passa a trabalhar para o cardeal Del Monte, patrono da escola de pintores de Roma, a "Academia de São Lucas". Com um aposento no "palazzo" do cardeal e uma pensão regular, Caravaggio realiza uma série de importantes quadros de temática religiosa.

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